Greg skriver dagbok for alle sine fremtidige fans, han må bare takle mellomstadiet først. Som nummer to i en søskenflokk på tre er han skviset inn mellom en sjefete storebror og en sippete lillebror. Foreldrene er velmenende, men helt håpløse ifølge Greg. Han er ikke særlig populær på skolen, han har selv rangert seg som nr. 52 eller 53 på popularitetsskalaen. Vennene hans er nerdete og ødelegger alle hans sjanser hos det motsatte kjønn. Selvfølgelig er det aldri hans feil når noe går galt. Eller kanskje det bare er trangen til å gjøre utrolig dumme ting fordi det virker lurt der og da.
Av og til bare stinker det å være liten. Og ingen vet dette bedre enn Greg Heffley.
Greg er skviset mellom en sjefete storebror og en sippete lillebror; har velmenende, men helt håpløse foreldre, er ikke så populær på skolen som han synes han fortjener å være, har nerdete venner som ødelegger alle sjanser hos det motsatte kjønn. Og så videre. Det er aldri hans skyld når ting går galt.